3 УДК 547.31 РЕАКЦИИ ДИГАЛОГЕНИДОВ СЕЛЕНА С ВИНИЛБЕНЗОЛАМИ © В.А.Потапов, А.Г.Хабибулина, М.В.Мусалов, А.И.Албанов, С.В.Амосова@ Иркутский институт химии им. <...> Фаворского, 1; e-mail: amosova@irioch.irk.ru Поступила 26 октября 2016 г. Впервые проведена реакция алкоксиселенирования винилбензолов дигалогенидами селена. <...> Наиболее эффективно и селективно алкоксиселенирование протекает при использовании дибромида селена. <...> Реакция дибромида селена с винилбензолом или 1-изопропенил-4-хлорбензолом протекает с высокой региоселективностью в хлороформе или в хлористом метилене в присутствии метанола или этанола с образованием продуктов присоединения по правилу Марковникова – бис(2-алкокси-2фенилэтил)селенидов и бис[2-алкокси-2-(4-хлорфенил)пропил]селенидов с выходами 82–95%. <...> Получение бис(2-галоген-2-фенилэтил)селенидов возможно при низкой температуре (–60°С). <...> Функционализированные селенорганические соединения проявляют высокую биологическую активность [1, 2]. <...> Разработка эффективных способов получения перспективных в практическом отношении селенорганических соединений является актуальной задачей. <...> В последние годы большое внимание исследователей из разных стран привлекают дигалогениды селена как новые эффективные реагенты для синтеза селенорганических соединений [3–10]. <...> Дигалогениды селена регио- и стереоселективно присоединяются к соединениям, содержащим как двойную, так и тройную связи [3–10]. <...> Присоединение дигалогенидов селена к двойной связи, имеющей электронодонорный заместитель (алкил, алкоксигруппа), протекает региоселективно с образованием продуктов присоединения по правилу Марковникова [6, 7]. <...> Алкены с электроноакцепторными заместителями (метилвинилкетон, акриловая кислота и ее эфиры, акрилонитрил) в реакции с дигалогенидами селена образуют преимущественно продукты присоединения против правила Марковникова [8, 9]. <...> По данным работы [11], реакция тетрагалогенидов селена с винилбензолом приводит к продуктам галогенирования <...>