Национальный цифровой ресурс Руконт - межотраслевая электронная библиотека (ЭБС) на базе технологии Контекстум (всего произведений: 610501)
Контекстум
Журнал органической химии  / №3 2017

ЭПИМЕРЫ СУЛЬФОКСИДОВ 8-МЕТИЛ-5-(МЕТИЛСУЛЬФАНИЛМЕТИЛ)- 3-ТИАБИЦИКЛО[3.3.1]НОН-7-ЕН-6-ОНА (200,00 руб.)

0   0
Первый авторБаева
АвторыФатыхов А.А., Ляпина Н.К.
Страниц2
ID591535
АннотацияЭпимерные моно- и дисульфоксиды, полученные окислением 8-метил-5-(метилсульфанилметил)- 3-тиабицикло[3.3.1]нон-7-ен-6-она, разделены на колонке с силикагелем. Для распознавания треои эритро-изомеров сульфоксидов использованы сигналы диастереотопных протонов экзоциклической метиленовой группы.
УДК547.818.1
Баева, Л.А. ЭПИМЕРЫ СУЛЬФОКСИДОВ 8-МЕТИЛ-5-(МЕТИЛСУЛЬФАНИЛМЕТИЛ)- 3-ТИАБИЦИКЛО[3.3.1]НОН-7-ЕН-6-ОНА / Л.А. Баева, А.А. Фатыхов, Н.К. Ляпина // Журнал органической химии .— 2017 .— №3 .— С. 149-150 .— URL: https://rucont.ru/efd/591535 (дата обращения: 23.04.2025)

Предпросмотр (выдержки из произведения)

Октября, 71; e-mail: sulfur@anrb.ru Поступила 2 ноября 2016 г. Эпимерные моно- и дисульфоксиды, полученные окислением 8-метил-5-(метилсульфанилметил)3-тиабицикло[3.3.1]нон-7-ен-6-она, разделены на колонке с силикагелем. <...> Для распознавания треои эритро-изомеров сульфоксидов использованы сигналы диастереотопных протонов экзоциклической метиленовой группы. <...> В последние десятилетия для создания новых физиологически активных соединений широко используется метод синтеза аналогов заведомо активных веществ. <...> 3-Тиабицикло[3.3.1]нонаны подобно 3-азабицикло[3.3.1]нонанам [1], входящим в состав молекул дитерпеновых алкалоидов, обладают антиаритмическими, анальгетическими, анестезирующими, спазмолитическими и антибактериальными свойствами [2–4]. <...> Введение в молекулу органических соединений атома серы, как правило, приводит к снижению их токсичности [5]. <...> Водорастворимый дисульфоксид 3 (в виде смеси двух диастереомеров) [6], полученный из 8-метил-5(метилсульфанилметил)-3-тиабицикло[3.3.1]нон-7ен-6-она 1 – продукта четырехкомпонентной конO S Me O S Me 2a, b По данным ЯМР, моно- (2) и ди- (3) сульфоксиды представляют собой смеси диастереоизомеров в соотношении 2:1. <...> Изомеры сульфоксидов были разделены хроматографированием на колонке с силикагелем L (70–230 меш). <...> Для разделения изомеров сульфоксида 2 в качестве элюентов последовательно использовали систему ацетон–тетрахлорметан, 3:4, и этанол. <...> . Аналогичное различие между сигналами протонов группы CH2 в спектрах ЯМР 1H диастереомерных -гликолей [9] используется для распознавания трео- и эритро-изомеров. <...> Данные о хроматографической подвижности изомеров [9] денсации ацетона с формальдегидом, сульфидом и метантиолатом натрия [7], обладая низкой токсичностью (LD50 2300 мг/кг при в/в введении), проявляет противовоспалительную и антиаритмическую активность [8]. <...> Поскольку в большинстве случаев оптимальной физиологической активностью обладает один из изомеров какого-либо соединения, нами изучена возможность разделения <...>